- Durant la saison morte, les Canadiens ont acquis le vétéran Alex Tanguay des Flames de Calgary Flames en échange de leur 25ème choix au
repêchage de 2008 (Greg Nemisz).
- Avant le début de la saison, le Triocolore a signé les agents libres Georges Laraque et Marc Denis.
- Les agents libres sans restrictions Michael Ryder, Mark Streit et Bryan Smolinski ne sont pas revenus avec l'équipe.
- Au mois d'octobre, Saku Koivu a dépassé Maurice Richard au 7ème rang du Club pour le nombre de passes (422).
- Deux jours plus tard, Koivu a obtenu son 600ème points dans la LNH.
- Le 22 novembre 2008, les Canadiens ont retiré le chandail no 33 de Patrick Roy lors d'une cérémonie rassemblant les anciens joueurs du
Canadiens afin de marquer le début du 100ème anniversaire du Club.
- Le 18 décembre 2008, Alex Kovalev a obtenu son 900ème point en carrière dans la LNH.
- L'année 2009 marque le 100ème anniversaire du Club. Pour l'occasion, le match des étoiles a été présenté au Centre Bell le 25 janvier 2009.
- Le 16 février, Bob Gainey rapatrie Matthieu Schneider des Trashers d'Atlanta pour améliorer le jeu de puissance du Club en échange de choix au
repêchage.
- Le 17 février, Bob Gainey demande à Alex Kovalev de prendre des vacances et d'aller se reposer chez lui.
- Le 26 février, Bob Gainey échange Steve Bégin aux Stars de Dallas contre Doug Janik.
- Le 27 février, Saku Koivu marque son 624ème point avec le Tricolore et devient le 10ème meilleur pointeur de l'équipe, dépassant Elmer Lach.
- Le même jour, le Club a repêché Glen Metropolit au ballotage.
- Le 9 mars 2009, Bob Gainey remplace Guy Carbonneau à titre d'entraîneur pour le reste de la saison.
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