Le 24 juin, les Canadiens ont mis la main sur le défenseur Mikhail Sergachev au cours du repêchage amateur en sélectionnant au 9e rang.
Le 24 juin 2016, au repêchage de la Ligue, Lars Eller est échangé aux Capitals de Washington en échange de 2 choix de 2e ronde en 2017 et 2018.
En même temps, les Canadiens font l'acquisition de l'ailier droit Andrew Shaw des Blackhawks en échange des 39e et 45e choix du repêchage de cette année.
Le 29 juin 2016, PK Subban est échangé contre Shea Weber des Prédateurs de Nashville.
Le 1er juillet 2016, le CH signe les agents libres Alexander Radulov, Al Montoya et Zach Redmond.
Le 12 novembre 2016, le CH établit un record d'équipe, avec 27 points dans les 15 premiers matchs.
Ce même 12 novembre 2016, le CH bat le record de 1953-54, avec 10 victoires de suite à la maison en lever de rideau.
Encore le 12 novembre, Carey Price bat un record en récoltant une dixième victoire de suite en début de saison.
Le 26 janvier 2017, le CH fait l'acquisition du défenseur Nikita Nesterov du Lightning de Tampa Bay en échange de Jonathan Racine et d'un choix de 6e tour au repêchage de 2017.
Le 2 février 2017, le défenseur Mark Barberio est réclamé au ballotage par l'Avalanche du Colorado.
Le 14 février 2017, l'instructeur Michel Therrien est remplacé par Claude Julien.
Le 27 février 2017, le CH fait l'acquisition du défenseur Jordie Benn des Stars de Dallas en échange de Greg Pateryn et d'un choix de 4e tour au repêchage de 2017.
Le 28 février 2017, le CH fait l'acquisition du défenseur Brandon Davidson des Oilers d'Edmonton en échange de David Desharnais.
Le 28 février 2017, le CH fait l'acquisition de l'attaquant Steve Ott des Red Wings de Detroit en retour d'un choix de 6e tour en 2018.
Le 1er mars 2017, le CH fait l'acquisition de l'attaquant Dwight King des Kings de Los Angeles en retour d'un choix conditionnel de 4e tour en 2018.
Le 1er mars 2017, le CH fait l'acquisition de l'attaquant Andreas Martinsen de l'Avalanche du Colorado en échange de Sven Andrighetto.
Le 28 mars 2017, Andrei Markov rejoint Guy Lapointe au 2e rang des pointeurs des défenseurs des Canadiens. Le 1er rang appartient à Larry Robinson.
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