- Le 4 juillet 2013, les Canadiens signent l'agent libre des Flyers Daniel Brière.
- Le 5 juillet 2013, le Tricolore obtient l'homme fort et ailier droit George Parros des Panthers de la Floride en échange de Philippe Lefebvre et
d'un choix de 7ème round en 2014.
- Le 22 août 2013, le Tricolore signe le défenseur suédois Douglas Murray.
- Suite au camp d'entraînement, les recrues Michaël Bournival et Jarred Tinordi obtiennent leur place au sein du club.
- La liste des blessés s'allonge dès le début de la saison avec Parros et Brière (commotions cérébrales), Pacioretty et Prust.
- Au quart de la saison, la liste des blessés est vide et le Club se met à gagner régulièrement.
- Le 6 janvier 2014, Alex Galchenyuk se blesse à la main et sera absent pour 6 semaines.
- Deux à trois semaines avant la pause des jeux olympiques, le Club se met à perdre régulièrement.
- Le 3 février 2014, les Canadiens acquièrent l'attaquant Dale Weise des Canucks de Vancouver en retour du défenseur Raphael Diaz.
- Le 23 février 2014, Carey Price et P.K. Subban gagnent la médaille d'or avec l'équipe canadienne aux Jeux Olympiques de Sotchi.
- Le 4 mars 2014, les Canadiens font l'acquisition du défenseur Mike Weaver des Panthers de la Floride en retour d'un choix de 5ème ronde en 2015.
- Le 5 mars 2014, le Club acquiert le gardien Devan Dubnyk des Predators de Nashville en retour de compensations ultérieures.
- Le 5 mars 2014, à la limite de la date des échanges, le Tricolore obtient Thomas Vanek des Islanders de New York et un choix conditionnel
de 5ème ronde en 2014 en échange de l'ailier droit Sebastian Collberg et d'un choix conditionnel de 2ème ronde en 2014.
Goalkeepers: Peter Budaj, Carey Price
Defencemen: Nathan Beaulieu, Francis Bouillon, Raphael Diaz, Alexei Emelin, Josh Gorges, Andrei Markov, Douglas Murray, P. K. Subban, Jarred Tinordi
Forwards: Mike Blunden, Michael Bournival, Rene Bourque, Daniel Briere, David Desharnais, Gabriel Dumont, Lars Eller, Alex Galchenyuk, Brendan Gallagher, Brian Gionta,
Patrick Holland, Louis Leblanc, Travis Moen, Max Pacioretty, George Parros, Tomas Plekanec, Brandon Prust, Martin St-Pierre, Tomas Vanek, Ryan White
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