Le 15 juin 2018, Marc Bergevin a échangé Alex Galchenyuk aux Coyotes de l'Arizona en retour de Max Domi.
Le 22 juin 2018, les Canadiens de Montréal choisissent le joueur de centre finlandais de 17 ans Jesperi Kotkaniemi au 3e rang du 1er tour du repêchage de la LNH.
Le 10 septembre 2018, Marc Bergevin a échangé Max Pacioretty aux Golden Knights en échange de Tomas Tatar, l'espoir Nick Suzuki et un choix de 2e tour en 2019.
Le 10 novembre 2018, Tomas Plekanec prend sa retraite après une entente à l'amiable avec les Canadiens. Il a joué 1001 parties dans la LNH dont 984 avec Montréal.
Le 27 novembre 2018, Sean Weber revient au jeu comme 30e capitaine du Canadien, après avoir manqué 80 parties.
Le 9 février 2019, Marc Bergevin obtient l'ailier Dale Weise et le défenseur Christian Folin des Flyers en échange de David Schlemko et de Byron Froese du Rocket de Laval.
Le 11 février 2019, Marc Bergevin obtient le centre Nate Thompson de Los Angeles et un choix de 5e tour en 2019 en échange d'un choix de 4e tour en 2019.
Le 25 février 2019, Marc Bergevin obtient l'attaquant Jordan Weal des Coyotes de l'Arizona en retour de Michael Chaput.
Le 12 mars 2019, Carey Price devient le gardien des Canadiens ayant obtenu le plus de victoires avec le club (315), dépassant Jacques Plante.
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