Le 21 juin 2019, les Canadiens de Montréal choisissent l'ailier américain Cole Caufield au 15e rang du 1er tour du repêchage de la LNH.
Le 30 juin 2019, Marc Bergevin a échangé Andrew Shaw aux Blackhawks de Chicago en échange d'un choix de 2e tour et de 7e tour en 2020 et un de 3e tour en 2021.
Le 30 juin 2019, Marc Bergevin a échangé Nicolas Deslauriers aux Ducks d'Anaheim en échange d'un choix de 4e tour en 2020.
Le 15 novembre 2019, Jonathan Drouin est blessé à un poignet par Alex Ovechkin des Capitals de Washington.
Le 15 novembre 2019, Paul Byron est blessé à un genou lors de la partie contre les Capitals de Washington.
Le 13 décembre 2019, avant son retour avec l'équipe, Paul Byron aggrave sa blessure à un genou.
Le 31 décembre, Brendan Gallagher subit une commotion cérébrale après avoir encaissé une mise en échec de Jordan Stall des Hurricanes et avoir été atteint accidentellement par le genou de Ben Chiarot.
Le 2 janvier 2020, le Tricolore obtient le défenseur Marco Scandella des Sabres de Buffalo, en échange d'un choix de 4e tour au repêchage de 2020.
Le 2 janvier 2020, les Canadiens acquièrent l'attaquant Andrew Sturtz et un choix de 5e tour au repêchage de 2021 des Sénateurs d'Ottawa, en échange du défenseur Mike Reilly.
Le 3 janvier 2020, les Canadiens signent l'attaquant agent libre Ilya Kovalchuk jusqu'à la fin de la saison.
Le 4 février 2020, Shea Weber se blesse à une cheville lors de la partie au New Jersey.
Le 18 février 2020, les Canadiens échangent Marco Scandella aux Blues de St-Louis en retour d'un choix de 2e tour en 2020 et d'un choix conditionnel de 4e tour en 2021.
Le 23 février 2020, les Canadiens échangent Ilya Kovalchuk aux Capitals de Washington en retour d'un choix de 3e tour en 2020.
Le 24 février 2020, les Canadiens échangent Nate Thompson aux Flyers de Philadelphie en retour d'un choix de 5e tour en 2021.
Le 24 février 2020, les Canadiens échangent Matthew Peca aux Sénateurs d'Ottawa en retour d'Aaron Luchuk et d'un choix de 7e tour en 2020.
Le 24 février 2020, les Canadiens échangent Nick Cousins aux Golden Knights de Vegas en retour d'un choix de 4e tour 2021.
Le 12 mars 2020, la Ligue Nationale prend la décision d'interrompre ses activités en raison du coronavirus COVID-19.
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