Le 17 octobre 2023, les Canadiens de Montréal annoncent que la saison de Kirby Dach est terminée pour cause de blessure au genou droit.
Le 4 janvier 2024, les Canadiens de Montréal annoncent que la saison de Christian Dvorak est terminée pour cause de blessure au grand pectoral.
Le 2 février 2024, les Canadiens de Montréal ont échangé Sean Monahan aux Jets contre un choix de 1er tour en 2024 et un choix conditionnel de 3e tour en 2027.
Le 22 février 2024, les Canadiens de Montréal ont réclamé le centre Colin White au ballottage.
Le 8 mars 2024, Jake Allen a été échangé aux Devils du New Jersey en retour d'un choix conditionnel de troisième tour au repêchage 2025.
Le 16 mars 2024, l'entraîneur Martin St-Louis s'absente quelques parties pour raison familiale. Trevor Letowski le remplace pendant son absence.
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