Le 18 août 2022, les Flames de Calgary ont échangé aux Canadiens de Montréal l'attaquant Sean Monahan et un choix de 1ère ronde conditionnel en 2025 contre des considérations futures.
Le 26 octobre 2022, le Canadien fait l'acquisition du défenseur québécois Nicolas Beaudin des Blackhawks de Chicago en échange de l'attaquant Cam Hillis du Rocket (Lions de Trois-Rivières).
Le 12 janvier 2023, les Canadiens de Montréal rendent hommage à P.K. Subban avant la partie.
Le 21 janvier 2023, les Canadiens de Montréal annoncent que la saison de Cole Caufield est terminée pour cause de blessure à l'épaule.
Le 23 février 2023, le Canadien fait l'acquisition de l'attaquant Chris Tierney au ballotage par les Panthers de la Floride.
Le 26 février 2023, le Canadien a acquis l'attaquant Denis Gurianov des Stars de Dallas en échange d'Evgenii Dadonov.
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