Le 20 juillet 2021, Jean-François Houle, fils de Réjean Houle, succède à Joël Bouchard à la tête du Rocket de Laval.
Le 13 octobre 2021, le Rocket échange Jake Lucchini aux Sénateurs d'Ottawa en retour de considérations futures.
Le 28 novembre 2021, les Canadiens congédient le directeur général Marc Bergevin et le directeur général adjoint Trevor Timmins.
Le 28 novembre 2021, Jeff Gorton devient directeur général par intérim et vice-président exécutif, opérations hockey.
Le 18 janvier 2022, Kent Hughes devient directeur général des Canadiens de Montréal.
Le 12 février 2022, le Canadien a échangé Brandon Baddock au Wild du Minnesota en retour du gardien de but Andrew Hammond.
Le 2 mars 2022, les Canadiens ont échangé le gardien Michael McNiven aux Flames de Calgary en retour de considérations futures.
Le 31 mars 2022, l'attaquant Lucas Condotta signe un contrat d'un an avec les Canadiens.
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