Le 28 juillet 2021, les Canadiens de Montréal signent un contrat de 4 ans avec le défenseur québécois David Savard.
Le 28 juillet 2021, les Canadiens font l'acquisition du défenseur droitier Chris Wideman pour 1 an.
Le 28 juillet 2021, Marc Bergevin obtient aussi le centre québécois Cédric Paquette pour 1 an.
Le 28 juillet 2021, les Canadiens signent l'ailier Mike Hoffman pour 3 ans.
Le 29 juillet 2021, Marc Bergevin obtient les services de l'ailier gauche québécois Mathieu Perreault pour 1 an.
Le 4 septembre 2021, les Canadiens font l'acquisition de l'attaquant Christian Dvorak des Coyotes de l'Arizona pour 4 ans.
Le 24 septembre 2021, les Canadiens signent le défenseur finlandais Sami Niku pour 1 an.
Le 2 octobre 2021, les Canadiens réclament au ballotage le gardien québécois Samuel Montembeault.
Le 11 octobre 2021, les Canadiens réclament au ballotage le centre Adam Brooks.
Le 28 novembre 2021, les Canadiens congédient le directeur général Marc Bergevin et le directeur général adjoint Trevor Timmins.
Le 28 novembre 2021, Jeff Gorton devient directeur général par intérim et vice-président exécutif, opérations hockey.
Le 4 décembre 2021, Jeff Gorton réclame le défenseur Kale Clague des Kings de Los Angeles au ballottage.
Le 12 janvier 2022, les Canadiens réclament l'attaquant Rem Pitlick du Wild du Minnesota au ballottage.
Le 18 janvier 2022, Kent Hughes devient directeur général des Canadiens de Montréal.
Le 9 février 2022, le Canadien congédie l'entraîneur Dominique Ducharme et nomme Martin St-Louis entraîneur par intérim.
Le 12 février 2022, le Canadien a échangé Brandon Baddock au Wild du Minnesota en retour du gardien de but Andrew Hammond.
Le 14 février 2022, Kent Hugues a échangé Tyler Toffoli à Calgary, en retour d'Emil Heineman et Tyler Pitlick, d'un choix de 1er tour en 2022 et de 5e tour en 2023.
Le 2 mars 2022, les Canadiens ont échangé le gardien Michael McNiven aux Flames de Calgary en retour de considérations futures.
Le 16 mars 2022, le Canadien a échangé Ben Chiarot aux Panthers de la Floride, en retour de l'attaquant Tyler Smilanic, d'un choix de 1er tour en 2023 et de 4e tour en 2022.
Le 21 mars 2022, Kent Hugues échange à l'Avalanche du Colorado Artturi Lehkonen contre le défenseur Justin Barron 20 ans et un choix de 2e ronde en 2024.
Le 21 mars 2022, Kent Hugues échange aux Oilers d'Edmonton Brett Kulak 28 ans contre un choix de 2e tour en 2022 ou 2023, un choix de 7e tour en 2024 et le défenseur suédois William Lagesson 26 ans.
Le 21 mars 2022, Kent Hugues échange aux Devils du New Jersey le gardien Andrew Hammond en retour de l'attaquant Nate Schnarr 23 ans.
Le 26 mars 2022, Kent Hughes s'entend sur un contrat de 2 ans avec le défenseur Jordan Harris.
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