Le 1er août 2020, les Canadiens débutent une série 3 de 5 contre les Pengouins de Pittsburgh pour l'obtention d'un laisser-passer pour les éliminatoires.
En cas d'élimination par les Pengouins, les Canadiens pourront participer au tirage pour le 1er choix au repêchage (1 chance sur 8).
Le 7 août 2020, les Canadiens gagnent la série laisser-passer en 4 parties contre les Pengouins de Pittsburgh et se mesureront aux Flyers de Philadelphie.
Le 12 août 2020, le coach des Canadiens, Claude Julien, entre à l'hôpital après la partie pour de la douleur à la poitrine. Il sera remplacé par Kirk Muller.
Le 21 août 2020, les Flyers de Philadelphie d'Alain Vigneault et Michel Therrien éliminent les Canadiens en 6 parties.
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