Le 8 mai 2020, les Canadiens de Montréal signent un contrat de 3 ans avec le défenseur russe Alexander Romanov.
Le 2 septembre 2020, le Canadien fait l'acquisition du gardien Jake Allen et obtient un choix de 7e tour en 2022 des Blues de St-Louis en échange de ses choix de 3e et 7e tour en 2020.
Le 12 septembre 2020, Marc Bergevin obtient le défenseur Joel Edmundson des Hurricanes de la Caroline contre un choix de 5e tour en 2020.
Le 6 octobre 2020, les Canadiens de Montréal font l'acquisition de l'attaquant Josh Anderson des Blue Jackets de Columbus en échange de Max Domi et d'un choix de 3e tour en 2020.
Le 12 octobre 2020, Marc Bergevin signe l'attaquant agent libre Tyler Toffoli pour un contrat de 4 ans.
Le 23 décembre 2020, les Canadiens s'entendent sur un contrat d'une saison avec l'attaquant Michael Frolik, natif de la République Tchèque.
Le 28 décembre 2020, l'attaquant Corey Perry accepte un pacte d'un an avec les Canadiens de Montréal.
Le 24 février 2021, l'entraîneur-chef Claude Julien et l'entraîneur associé Kirk Muller sont congédiés.
Le 24 février 2021, Dominique Ducharme assure le poste d'entraîneur-chef par intérim. Alex Burrows, du Rocket de Laval, se joint au personnel d'entraîneurs du Tricolore.
Le 26 mars 2021, le Canadien fait l'acquisition d'Eric Staal des Sabres de Buffalo en retour de choix de 3e et 5e tour en 2021.
Le 11 avril 2021, le Canadien fait l'acquisition du défenseur Jon Merrill, 29 ans, des Red Wings de Détroit en retour d'un choix de 5e tour en 2021 et du joueur du Rocket Hayden Verbeek.
Le 12 avril 2021, le Canadien fait l'acquisition du défenseur Erik Gustafsson, 29 ans, des Flyers de Philadelphie en retour d'un choix de 7e tour en 2022.
Le 28 avril 2021, Jonathan Drouin quitte l'équipe pour des raisons personnelles.
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